Генри Оренштейн родился 13 октября 1923 года в польском городе Хрубешув. В годы Второй мировой войны он потерял родителей, а его вместе с братом отправили в нацистский концентрационный лагерь в Германии.
Оренштейн рассказал в интервью «Newsweek», что ему удалось пережить Холокост, притворившись ученым. В начале января 1941 года он услышал объявление по громкоговорителю в концлагере: «Все евреи, которые являются учеными, инженерами, изобретателями, химиками и математиками, должны немедленно явиться в офис».
Оренштейн, веря, что это шанс выжить, рискнул и вместе с братом обратился к немцам, хотя ни один из них не имел научной подготовки.
Позже братья узнали, что проект, на который они подписались, был мошенничеством, организованным немецкими учеными, чтобы избежать отправки воевать в Россию.
В 1947 году Оренштейн переехал в США и устроился в компанию Hasbro, где начал делать игрушки. Он основал линию игрушек «Трансформеры», на основе которых впоследствии были созданы многочисленные серии комиксов, анимационные сериалы и фильмы.
В преклонном возрасте Оренштейн также стал известен как профессиональный игрок в покер. Он регулярно участвовал в соревнованиях и выиграл несколько чемпионатов.